Фосфатидилэтаноламин — Phosphatidylethanolamine

Биосинтез кефалина и лецитина и их биологическая роль. Липотропные факторы.

Биосинтез кефалина. Биологич. значение.

Кефалины в тканях (главным образом в составе нервной ткани). Кефалины принимают участие в переносе жирных кислот от печени к другим органам и обратно. При недостаточном образовании кефалинов в печени возникает ее ожирение. Кефалины играют определенную роль в процессах свертывания крови, способствуя превращению протромбина в активный тромбин. Кроме того, кефалины, входя в состав цитоплазматических мембран, определяют их проницаемость для других соединений.

Биосинтез лецитина. Биологическая роль.

Фосфатидилхолины- осн. липидные компоненты плазматич. мембран клеток и мембран субклеточных органелл (ядра, митохондрий и др.) животных, растений и микроорганизмов. В больших кол-вах фосфатидилхолины содержатся в сердечной мышце, печени, почках, яичных желтках. Вх. в сост. сурфактанта. Вып. метаболич. и струк. ф-ции в мембранах.

Холин получил название липоторопные фактора. При его недост набл. жировое перерождение печени. Особая роль лецитина как пищевого фактора обусл. именно холином. Относ. к витаминоподобным вещ-вам.

Строение холестерина, его метаболизм биологическое значение. Представление о биосинтезе холестерина. Роль холестерина и его эфиров в построении биологических мембран. Регуляция синтеза и активности ГМГ-редуктазы.

Химическое строение холестерина.

Является важнейшим компонентом биологических мембран, из него в организме возникают кортикостероиды, половые гормоны, желчные кислоты, витД3

Стоение холестерина. Его биологическое знаечение. Биосинтез.

Холестерол — стероид, харак. только для жив. орг. Он синт-ся во многих тк. человека, но основное место синт. — печень. Входит в сост. всех мембран кл. и влияет на их св-ва, служит исход. субстратом в синт. жёлч. к-т и стер. гормонов. Предш. в метаболич. пути синтеза холестерола превращ. также в убихинон — комп. дыхат.й цепи и долихол, уч. в синтезе гликопрот. Этериф. холестерол преобл. в крови и запасается в небол. кол-вах в некоторых типах клеток, исп. его как субстрат для синтеза других в-в. Сод-е холестерола увелич. по напр. к наруж. стороне плазмат. мембр. Встр. между фосфолип.. гидроксильная гр. контакт. с водной фазой. Огранич. текчесть при выс. t и поддерж. текчесть при более низких t.

Холестерол и его эфиры — гидрофоб. молек., поэтому они транспорт. кровью в сост. ЛП.

Синтез холестерола можно разделить на 3 этапа. 1ый этап заканчивается образованием мевалоната. 2 мол. ацетил-КоА конденс. тиолазой с обра-м ацетоацетил-КоА. Гидроксиметилглутарил-КоА-синтаза присоединяет третий ацетильный остаток с образованием 3-гидрокси-3-метилглутарил-КоА.

Происходит восстановление ГМГ-КоА до мевалоната с исп. 2 молек. НАДФН.

На 2ом этапе синтеза мевалонат превращ. в изопентенилпирофосфат. Продукт конденсации 2 изопреновых единиц — геранилпирофосфат. Присоед. ещё 1 изопреновой ед. приводит к обр. фарнезилпирофосфата. 2 молек. фарнезилпирофосфата конденсируются с образованием сквалена — углеводорода линейной структуры, состоящего из 30 углеродных атомов.

На 3м этапе синтеза холестерола сквален через стадию образования эпоксида циклазой превращ. в молек. ланостерола, сод. 4 конденсированных цикла и 30 атомов углерода. Далее происходит 20 последовательных реакций, превращающих ланостерол в холестерол.

В некоторых тканях гидроксильная группа холестерола этерифицируется с образованием более гидрофобных молекул — эфиров холестерола. Реакция катализируется внутриклеточным ферментом ацилКоА:холестеролаиилтрансферазой. Эфиры холестерола — форма, в которой они депонируются в клетках или транспортируются кровью. В крови около 75% холестерола находится в виде эфиров.

Читайте также:  Преломление лучей в линзе 2

Регуляция ключевого фермента синтеза холестерола (ГМГ-КоА-редуктазы) происходит разными способами. При увелич. соотнош. инсулин/глюкагон фермент дефосфорилир. и перех., в акт. сост. Действие инсулина осущ. через:

— фосфатазу киназы ГМГ-КоА-редуктазы, которая превращает киназу в неактивное дефосфорилированное состояние;

— фосфатазу ГМГ-КоА-редуктазы путём превращения её в дефосфорилир. активное сост. Рез-том этих р-ций служит обр-е дефосфорилир. акт. формы ГМГ-КоА-редуктазы.

В абсорбтивный период синтез холестерола увелич. В этот период увелич. и доступ. исход. субстрата для синтеза холестерола — ацетил-КоА (в рез-те приёма пищи, содержащей углеводы и жиры, так как ацетил-КоА образуется при распаде глюкозы и жирных кислот). В постабсорбтивном сост. глюкагон через протеинкиназу А стимулирует фосфорилир. ГМГ-КоА-редуктазы, переводя её в неактив. сост. В рез-те синтез холестерола в постабсорбтивном периоде и при голодании ингиб. Конеч. продукт метаб. пути (холестерол) снижает ск-сть транскрип гена ГМГ-КоА-редуктазы, подавляя собст. синтез. В печени активно идёт синтез жёлч. к-т из холестерола, поэтому и жёлч. к-ты (как конеч. прод. синтеза) подавляют акт-ть гена ГМГ-КоА-редуктазы.

Последнее изменение этой страницы: 2017-01-24; Нарушение авторского права страницы

Фосфолипиды. Фосфатидилэтаноламины и фосфатидилсерины (кефалины), фосфатидилхолины (лецитины) – структурные компоненты клеточных мембран.

К сложным липидам относят липиды, имеющие в молекуле фосфор, азотсодержащие фрагменты или углеводные остатки

Фосфолипиды или фосфатиды — производные L-фосфатидной кислоты. Они входят в состав мозга, нервной ткани, печени,сердца. Содержатся в основном в клеточных мембранах

L – фосфатидная кислота

Общая формула фосфолипидов

Кефалины в качестве азотсодержащих соединений содержат аминоспирт — коламин. Кефалины участвуют в образовании внутриклеточных мембран и процессах, протекающих в нервной ткани

Фосфатидилхолины – (лецитины) содержат в своем составе аминоспирт — холин ( в переводе “лецитин” — желток). В положении 1 (R) – cтеариновая или пальмитиновая кислоты, в положении 2 (R`) – олеиновая, линолевая или линоленовая кислоты

Характерная особенность фосфолипидов – амфильность (один конец молекулы — гидрофобный, другой гидрофильный -фосфатный остаток с присоединенным к нему азотистым основанием: холином, коламином, серином и т.д.). Вследствие амфильности эти липиды в водной среде образуют многомолекулярные структуры с упорядоченным расположением молекул

Именно эта особенность строения и физико-химические свойства определяют роль фосфолипидов в построении биологических мембран.

Основу мембран составляет бимолекулярный липидный слой

*.Сфинголипиды и гликолипиды, их роль в миелинизации нервных волокон.

Cфинголипиды содержат вместо глицерина двухатомный непредельный аминоспирт — сфингозин

К сфинголипидам относятся церамиды и сфингомиелины Церамиды — аминогруппа в сфингозине ацилирована ВЖК

Сфингомиелины состоят из сфингозина, ацилированного по амино-группе ВЖК, остатка фосфорной кислоты и азотистого основания (холин)

Сфингомиелины в основном находятся в мембранах животных и растительных клеток, особенно богаты ими нервная ткань, печень и почки

Гликолипиды — цереброзиды и ганглиозиды

включают в свой состав углеводные остатки, чаще всего галактозу (цереброзиды) или олигосахариды (ганглиозиды), не содержат остатков фосфорной кислоты и связанных с ней азотистых оснований

Читайте также:  Мотивация в психологии теория, понятие и её виды

Цереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток,

Ганглиозиды содержатся в сером веществе мозга

Гликолипиды выполняют в организме структурную функцию, участвуют в формировании антигенных химических маркеров клетки, регуляции нормального роста клетки, принимают участие в транспорте ионов через мембрану

7.Стероиды. Представление об их биологической роли. Гонан (стеран циклопентанпергидрофенантрен), стереохимическое строение 5α- и 5β-стеранового скелета. Углеводороды – родоначальники групп стероидов: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан.

К неомыляемым липидам относятся терпены и стероиды

Терпены–объединяют ряд углеводородов и их кислородсодержащих производных – спиртов, альдегидов и кетонов, углеродный скелет которых построен из нескольких звеньев изопрена

Такие углеводороды называются терпеновыми, а их кислородсодержащие производные – терпеноиды. Терпены входят в состав эфирных масел растений (роза, лаванда, лимон), растительных пигментов, жирорастворимых витаминов

Стероиды – биологически важные вещества, главным образом животного происхождения, являющиеся производными полициклического углеводорода – гонана (старое название – стеран), систематическое название – циклопентанпергидрофенантрен

В структуре природных стероидов встречаются два стереоизомера, различающиеся характером сочленения колец А и В. Это 5α- и 5β-стероиды. Любые заместители, располагающиеся за условной плоскостью полицик-лической системы обозначаются α-, и перед плоскостью проекции буквой β —

Общая формула стероидов:

Каждый углеводород – родоначальник группы стероидов, обладающих теми или иными физиологическими функциями

Производные эстрана – эстрогены (женские половые гормоны).

Производные андростана – андрогены (мужские половые гормоны)

Производные прегнана – гормоны коры надпочечников (кортикостероиды)

Производные холана – желчные кислоты

Производные холестана – стерины

Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций.

Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰).

Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого.

Папиллярные узоры пальцев рук — маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни.

Фосфолипиды (фосфатиды)

Фосфолипиды содержатся во всех тканях животных и растений. Много фосфатидов найдено в нервной ткани и головном мозге животных, а также в желтке яиц птиц. Они содержат остаток глицерина, жирных кислот, фосфорной кислоты, азотистых оснований.

Различают: холинфосфатиды, коламинфосфатиды, серинфосфатиды, ацетальфосфатиды, инозитфосфатиды, сфингофосфатиды.

Фосфатиды нерастворимы в воде, но способны набухать в ней и образовывать водные эмульсии, хорошо растворяются в эфире, бензоле, хлороформе. В ацетоне, в отличие от нейтральных жиров и стеринов, фосфатиды не растворимы. Этим свойством пользуются для отделения фосфатидов от стеринов и жиров. Фосфатиды легко окисляются из-за наличия ненасыщенных жирных кислот.

Холинфосфатиды или лецитины– широко распространены в тканях животных, растений, микробов, являются компонентами большинства мембран животных клеток. Много лецитина в ткани мозга, надпочечниках, эритроцитах. В яичном желтке его до 8-10%.

Холинфосфатиды образованы путем взаимодействия глицерина с двумя молекулами жирных кислот и молекулой фосфорной кислоты, которая соединена эфирной связью с азотистым основанием холином.

Соединение холина с фосфорной кислотой

Холинфосфатиды животного и растительного происхождения отличаются друг от друга главным образом природой входящих в них жирных кислот и положением остатка фосфорной кислоты. В зависимости от положения последнего различаются α-лецитины, если остаток H3PO4 расположен у первого углеродного атома глицерина, и β-лецитины. если в образовании эфирной связи с фосфорной кислотой участвует вторичный спиртовый гидроксил глицерина.

Читайте также:  Прерывистые месячные - причины и лечение патологии

Как видно из формулы, в молекуле лецитина имеется кислотный гидроксил в остатке фосфорной кислоты и основной в остатке холина, поэтому лецитин может существовать в виде внутренней соли. Правильнее изображать формулу в следующем виде:

В состав лецитинов могут входить олеиновая, пальмитиновая, линолевая кислота, арахидоновая и другие кислоты. При гидролизе лецитинов получаются жирные кислоты, холин, глицерофосфорная кислота, которая затем может распадаться на свободную фосфорную кислоту и глицерин.

Составная часть лецитина – холин обнаруживается в тканях и жидкостях организма как в свободном состоянии, так и в связанном с белками тканей. Он образует соединение с уксусной кислотой по типу сложных эфиров, называемое ацетилхолином:

Ацетилхолин имеет важное значение в процессах нервной деятельности как переносчик нервного возбуждения (медиатор). Холин легко окисляется, превращаясь сначала в альдегид – мускарин (найден впервые в грибе мухомора), затем в кислоту-бетаин, встречающуюся в тканях животных и растений.

Коламинфосфатиды (кефалины)– построены также как и холинфосфатиды из глицерина, жирных кислот и фосфорной кислоты, но в качестве азотистого основания в них входит этаноламин (коламин): CH2(NH2 )СН2ОН

Кефалины широко распространены в природе. Впервые были найдены в составе головного мозга (Cephalus – голова), находятся в печени, почках, яичном желтке и др. Они растворимы в спирте и этим отличаются от лецитинов.

Серинфосфатиды.Структура серинфосфатида аналогична структуре лецитина и кефалина, но в качестве азотистого соединения в них входит аминокислота серии:

Серинфосфатиды впервые были найдены в составе мозга, имеют следующее строение:

Серинфосфатиды различаются по характеру входящих в них кислот, обладают кислым характером, т.к. у них имеется свободная карбоксильная группа. Между холинфосфатидами, коламинфосфатидами и серинфосфатидами существует родство, азотистые соединения этих фосфатидов могут переходить друг в друга:

серии коламин холин

Превращение серина в коламин происходит путем декарбоксилирования, а коламина в холин – путем метилирования.

Инозитфосфатиды содержат в качестве замещающего полярного радикала производное циклогексана – инозит – шестиатомный циклический спирт.

Впервые выделены из туберкулезных бацилл, а позже из растительных и животных тканей. Кроме обычных (глицерин, инозит, фосфорная кислота, жирные кислоты) компонентов обнаружены сложные инозитфосфатиды, содержащие амины, аминокислоты, углеводные остатки.

Гликофосфоглицериды – углеводсодержащие фосфолипиды – обнаружены в различных тканях. В них в качестве полярной группы выступает молекула углевода (их называют также фосфатидилсахара). Связь между фосфолипидом и углеводом может быть О-эфирной или N-гликозидной. Так, выделены производные фосфатидилглицерина, содержащие остаток глюкозамина в третьем положении (О-эфирная связь).

Фосфоглицериды, содержащие группу -OCH=CH- (альдегидогенные) или фосфосодержащие плазмогены, присутствуют во всех тканях животного организма. Их особенно много в головном и спинном мозге, сердечной мышце, где они представлены в мембранах клетки.

Так, фосфолипиды составляют 25-30% сухой массы мозга, из которых на долю плазмогенов приходится до 90%. Фосфолипиды в качестве азотистого компонента чаще всего содержат этаноламин, холин, инозит.

Ссылка на основную публикацию
Фиточай №2 для нормализации сна
Чай от бессонницы: выбирай лучший Топ-5 чаев от бессонницы. Стресс, переживания, трудности на работе или в личной жизни часто приводят...
ФГБНУ НЦПЗ; Эндогенные психические заболевания
Параноидная шизофрения РЦРЗ (Республиканский центр развития здравоохранения МЗ РК) Версия: Архив - Клинические протоколы МЗ РК - 2007 (Приказ №764)...
ФГБУ Поликлиника №4 Управление делами Президента РФ
Федеральное государственное бюджетное учреждение «Поликлиника № 5» Дата основания: 1984 год. Задачи и функции учреждения Предоставление услуг по организации оказания...
Фитоэстрогены в продуктах, еде и травах для женщин
Фитоэстрогены: польза, механизм действия, источники среди продуктов Фитоэстрогены - важные вещества для женщин в период менопаузы Благодаря прогрессу в медицинской...
Adblock detector